Lançado em 2000 nos Estados Unidos, Jimmy Corrigan, o menino mais esperto do mundo é considerada uma das mais importantes histórias em quadrinhos não apenas da última década, mas de toda a história das HQs. O prestígio quase unânime se deve, entre outros motivos, a um enredo sofisticado e parcialmente autobiográfico de temática adulta e ao estilo gráfico inconfundível de Chris Ware, caracterizado por seu detalhismo, por sua inspiração na publicidade e no design gráfico americano do início do século XX, por sua estrutura cronológica intrincada e também pela exploração ousada das possibilidades narrativas dos quadrinhos.
Publicada originalmente em série na revista do próprio autor, Acme Novelty Library, e também no periódico de Chicago New City, a graphic novel tem como protagonista Jimmy Corrigan, um tímido e solitário homem de meia-idade que trabalha numa repartição e vive reprimido pela mãe carente e dominadora. A trama principal tem início quando Jimmy recebe uma carta do pai que nunca conheceu e viaja a uma pequena cidade de Michigan para encontrá-lo no feriado de Ação de Graças. Seu contato com o pai, o avô e uma meia-irmã adotiva desdobra-se numa série de episódios constrangedores e claustrofóbicos que parecem não deixar qualquer espaço para a aproximação afetiva.
Outras tramas desenvolvem-se em paralelo na forma de flashbacks, sonhos e delírios motivados pela fértil imaginação de Jimmy em suas duas versões, criança e adulto. Mas é o relato da dura infância do avô de Jimmy que se impõe gradualmente como o segundo eixo do livro, tendo como evento marcante a Feira Mundial de Chicago de 1893. A morte da avó, a ausência da mãe, a opressão do pai (bisavô de Jimmy) e as agruras típicas de um menino tímido e frágil são contadas com inventividade técnica e grande carga de tristeza e lirismo.
Embora Jimmy Corrigan não seja uma obra autobiográfica, há nela elementos declaradamente inspirados na vida do autor. Chris Ware foi contatado pelo pai desconhecido na época em que trabalhava no livro, e as frustrantes e breves tentativas de vê-lo e estabelecer algum vínculo supostamente influíram no comportamento do pai do protagonista e na dificuldade que os dois têm em criar uma relação.
Outra característica da obra é o uso de logotipos, peças publicitárias, artigos de jornal e brinquedos de armar fictícios que surgem integrados ao fluxo da narrativa.
Em seu conjunto, Jimmy Corrigan configura um retrato amargo da prisão da timidez e aborda o significado dos laços de sangue e da vida em família com uma franqueza livre de qualquer idealização. Ao mesmo tempo, a fuga íntima da imaginação e a poesia dos pequenos detalhes percorrem essas páginas fazendo lembrar ao protagonista, e ao leitor, que a redenção pode e tende a surgir quando menos se espera.

"Um exemplo raro e animador de uma visão artística levada ao limite." - Phil Daoust, The Guardian

"Um livro assombroso e impossível de largar, que mudará o seu jeito de ver o mundo." - Time

"A primeira obra-prima formal dos quadrinhos." - The New Yorker