Neste livro é apresentada uma proposta didática apoiada em problemas históricos para trabalhar conceitos da Probabilidade no Ensino Médio. Esta proposta foi elaborada no âmbito de uma pesquisa de mestrado e é constituída por três momentos, sendo cada um dedicado a um problema histórico para tratar dos conceitos da Probabilidade. O primeiro momento é dedicado ao Problema dos Dados, por meio do qual são abordados os conceitos de experimento aleatório, espaço amostral, evento e tipos de eventos. Depois, é apresentado o Problema dos Pontos, que marca o início do desenvolvimento da Teoria da Probabilidade, por meio do qual é discutida a definição do cálculo das probabilidades. Por fim, o Dilema de Monty Hall é explorado com vistas a ensinar os conceitos de probabilidade condicional. Entende-se que esta abordagem de problemas históricos pode contribuir à aprendizagem de conceitos de probabilidade, possibilitando que os estudantes desenvolvam uma percepção mais humana e menos excludente da Matemática.