Pollyanna cresceu. É agora uma encantadora adolescente, amada por todos. Ela recebe um convite especial para passar uma temporada em Boston, pois alguém de lá precisa muito dela! Nesta continuação de suas aventuras, Pollyanna não irá apenas conviver com pessoas fascinantes e conquistar novas amizades; ela também encontrará o amor e conhecerá a inquietação e as dúvidas de uma jovem apaixonada.