A obra é constituída pelos roteiros de aulas de um curso de pós-graduação ministrado pelo sociólogo Florestan Fernandes em 1979 na PUC-SP e na USP. Da guerrilha ao socialismo oferece uma análise sociológica densa e militante da Revolução Cubana, fugindo de modelos teóricos genéricos e focando na especificidade da situação concreta da ilha. Com prefácio de Antonio Candido, o livro traça o percurso de Cuba desde o seu passado colonial e neocolonial até a construção de uma ordem social inteiramente nova e socialista.
O autor explora como a guerrilha operou como um equivalente político do partido revolucionário, permitindo um enlace antecipado com o poder popular e a construção de um Estado revolucionário. A análise detalha a transição para o socialismo através da reforma agrária radical, do planejamento econômico centralizado e do esforço educacional que erradicou o analfabetismo, visando forjar um "novo homem".
A parte final do livro sintetiza as posições do autor sobre a organização do poder em Cuba, abordando a passagem da iniciativa dos grupos revolucionários para as massas por meio da institucionalização do “poder popular”. Florestan apresenta uma visão atenta e realista da Revolução Cubana, não escondendo erros e dificuldades, mas ressaltando a grandeza de um povo que escolheu reger seu próprio destino.


"A revolução cubana encerrava uma época histórica e, o que é mais importante, abria a época histórica nova, impregnada de nacioalismo libertário, de anti-imperialismo, de socialismo e comunismo revolucionário (...) A autonomia da nação se configurava como expressão da vontade coletiva dos trabalhadores e a continuidade da revolução repousava em seus ombros, como a única classe revolucionária que aparecera como tal na história de Cuba."
— Florestan Fernandes