Tomando como ponto inicial de análise o ano de 1961 – data em que foi formulada a Convenção da ONU que até hoje rege o proibicionismo e também em que surgiram os primeiros rachas no Partido Comunista Brasileiro (PCB) – "Camaradas caretas: drogas e esquerda no Brasil" após 1961 busca investigar de que forma se deu a relação entre os indivíduos e agrupamentos que buscavam a transformação social e a alteração de consciência através dos psicoativos na história brasileira recente.
Para analisar este processo, o historiador Júlio Delmanto dividiu a obra em duas partes, com a primeira apresentando um detalhado histórico da proibição das drogas, além de comentários sobre seus efeitos políticos e sociais. Ela é o pano de fundo para que, na segunda parte, sejam abordadas as conexões entre a discussão sobre drogas e os setores políticos críticos ao capitalismo entre 1961 e os anos 2000, incluídas aí análises sobre a esquerda armada, surgida em oposição ao PCB, a “esquerda alternativa” nascida da tentativa de superação à armada, os grupos que se reuniram no PT, a imprensa oficial do MST e os partidos políticos atuantes nos anos 2000, como PSOL, PSTU e PCB. Para tal, são usadas fontes tanto documentais como orais.